Die Lage an der Nordspitze des Großherzogtums prägt die Geschichte der Gemeinde. Seit beginn war die Gegend ein Ort des Austausches, sie blieb es im Laufe der Jahrhunderte und ist es heute mehr denn je.
Alles begann, als in abgelegenen Ecken inmitten des unendlichen Ardennerwaldes Menschen sich besannen, Räume freizumachen, um dort zu leben. Dies war zur Zeit, als die Römer die große Überlandstraße anlegten, um ihre blühenden Kolonien in Köln und Reims miteinander zu verbinden. Leute siedelten sich entlang dieser wichtigen Chaussee an und seither blieb die Gegend nie mehr ganz von bedeutenden Verkehrsadern abgeschnitten.
Unter dem lateinischen Namen Belsonancum wird Besslingen schon in einer merowingischen Schrift aus dem Jahre 585 als eine königliche Niederlassung erwähnt. Diese tausendjährige Ortschaft teilte sich in zwei und seit dem 14. Jahrhundert unterschied man in öffentlichen Dokumenten Oberbesslingen von Niederbesslingen.
Die St. Michaels-Kirche von Niederbesslingen steht für den Ursprung der christlichen Ausweiterung in dieser Gegend der Ardennen; über zwanzig Dörfer gehörten zur Mutterpfarrei. Noch heute erinnert die mundartliche Ortsbezeichnung "Kierchen" an seine ehemalige privilegierte Stellung. Das Nachbardorf Oberbesslingen gewann eher an kommerzieller Bedeutung und dies durch seine Lage an der alten Römerstraße, die viele von ihrem ursprünglichen Wert bis Anfang des 19. Jahrhunderts beibehalten konnte.
Ein königlicher Befreiungsbrief von 1331 sicherte dem Ort drei Jahrmärkte zu und ein gewisser Wohlstand kam auf.
Die Nachbarorte zogen wohl auch davon Nutzen. Hullingen (Huldingen), Godingen (Gödingen) und Beveras (Biwisch) erscheinen schon im 9. Jahrhundert und jedesmal werden Bauernhöfe von einer gewissen Größe erwähnt. Wilwerdingen (Wilverdinges, 1145) und Drinklingen (Druncklenge, 1469) tauchen einige Jahrhunderte später in den Akten auf.
Ulflingen wird erstmalig 1353 erwähnt unter dem Namen Ulvelingen, die deutsche Bezeichnung, die es bis heute beibehalten hat. Der französische Name Troisvierges stammt erst aus dem 17. Jahrhundert, als wallonische Pilger begannen, ihn zu gebrauchen bei Gelegenheit ihrer Wallfahrten zu den drei heiligen Jungfrauen Fides, Spes und Caritas. Die Verbreitung dieses altüberlieferten Kultes wurde besonders unterstützt von dem Franziskanerorden, der seit 1641 im Ort ansässig war.
Die Neuerungen infolge des abgeschafften Feudalregimes und der neugezogenen territorialen Einleitung brachten der Gegend nichts. Im Gegenteil, der Landstrich sah sich plötzlich sehr eingeengt wegen der nahen Grenzen zu dem mächtigen Preußen und dem jungen Belgien. Geschäftliche und andere Beziehungen flauten ab. Die natürlichen Nachteile, bedingt durch das eher raue Klima und den wenig fruchtbaren Boden, drückten mit voller Last auf eine verarmende Bevölkerung. Auch das demographische Wachstum stockte.
Die Volkszählung von 1843 beschreibt eine Bevölkerung, die ausschließlich ländlich ist und noch zu einer Gesellschaft gehört, in der allgemeiner Mangel und ein hartes Leben vorherrschen. Diese Gemeinschaft war noch ganz von der aufkommenden modernen Welt abgeschottet.
Erst gegen Ende der 1850er Jahre wird die geographische Isoliertheit teilweise durchbrochen durch den Bau der Straße von Wiltz nach St. Vith. Der große Sprung noch vorne geschah durch die Eröffnung der Eisenbahnstrecke Luxemburg-Ulflingen im Dezember 1866. Dieses Ereignis bedeutete sowohl den territorialen Aufbruch wie auch den wirtschaftlichen und den sozialen. 1871 hatte die Ulflinger Bevölkerung sich bereits verdoppelt und zählte 726 Einwohner.